港島徑第五段的起點鄰近黃泥涌水塘花園。黃泥涌水塘於1899年落成，曾是大潭水塘群的輔助水源，增加了港島的儲水設施。自八十年代起，黃泥涌水塘已不再用作儲存食水，並由當時的市政局改建為現時的黃泥涌水塘花園，向市民開放，現由康樂及文化事務署管理。由起點開始，沿大潭水塘道步行約550米到達衞奕信徑及港島徑入口。步上梯級約200米，到達奥斯本紀念碑。此碑紀念加拿大溫尼伯榴彈兵團成員於1941年12月19日在畢拿山抵抗日軍的進攻，表彰軍士長約翰·奧斯本為保護隊員以身抵擋手榴彈的犧牲，並說明他其後獲追授維多利亞十字勛章。然後，步行約1公里到渣甸山觀景點，可俯瞰維多利亞港的景色。沿著蜿蜒的山徑前行，途中可眺望前畢拿山石礦場，再走約1公里到達前往小馬山與大風坳路徑的分岔口，沿指示牌「大風坳」繼續前行約350米，到達畢拿山觀景台。遊人可以飽覽紫羅蘭山、大潭上水塘及大潭篤水塘一帶的景色，還能遠眺維多利亞港兩岸的繁華商業地帶。稍作休息後，沿下坡山徑步行約250米至大風坳，便到達港島徑第五段的終點。

_{為方便市民計劃遠足路線，有關路線的地理資訊，包括路線圖、起點、終點及高度圖，已儲存在「GPX」檔案內。市民只需在智能電話或手錶上下載與遠足相關的流動應用程式，然後點擊下列「GPX」檔案並匯入相關資訊，便可在遠足時用作輔助工具。請注意，下載「GPX」檔案可能會增加數據用量，且功能及顯示內容可能因個別裝置及程式而有所不同。}