衞奕信徑中有數之不盡的爬坡,絕不能少看它的難度。第一段起步不久,立即要跨越孖崗山過千級的石階,分別登上海拔386米及363米的南崗山與北崗山。不過,再累也別忘了好好接收爬坡的回禮―在觀景台回望聖士提反灣、赤柱正灘、鶴嘴半島、螺洲和最盡頭的蒲台島景色,春季會遇上盛放的粉紅野牡丹,秋冬時份則有滿山綻放的大頭茶,白花如繁星點綴山坡。山徑是公平的,有上便有落,孖崗山之後是一段急下坡,風景換成林蔭漸濃的山谷和大潭篤水塘,然後登上紫羅蘭山。每逢農曆新年,山頂都可鳥瞰在北坡吐豔、本地原生的吊鐘花群,如指頭大的粉紅色吊鐘花掛滿樹上。下降至黃泥涌水塘公園的最後一程山徑,更可近距離拍下吊鐘花精緻的一面,作為衞奕信徑第一段的甜點。
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